​碳纳米环:原创发展了蒽光二聚-解聚合成策略

碳纳米环作为碳纳米材料家族中近年来涌现的重要成员,具有独特的几何结构和光电性质,其学术价值和应用价值被广泛认可。由于其结构特殊且环张力大,长期以来精确构建碳纳米环颇具有挑战性。


最近,中国科学院理化技术研究所超分子光化学研究中心研究员丛欢团队联合上海中医药大学科研人员利用光化学合成手段,在精确合成碳纳米环分子方面取得新进展。研究人员利用经典光化学蒽[4+4]二聚反应的可逆性,原创发展了蒽光二聚-解聚合成策略,并在前期工作(J.Am.Chem.Soc.2016,138,11144)基础上进一步拓展了该策略在合成大张力共轭大环方面的成功应用。

​碳纳米环:原创发展了蒽光二聚-解聚合成策略

紫外光照射下,8字型的双环分子可进行逆[4+4]反应实现大环扩环,利用大环的蒽结构单元作为双烯体,与原位生成的苯炔分子发生联系两步[4+2]环加成反应,进而完成首例五蝶烯衍生的碳纳米双环分子合成。在另一项工作中,通过调控侧臂合成子的长度和弯曲角度,实现了在蒽二聚体骨架的钝角端关环,还原芳构化后完成蒽二聚体衍生的寡聚对苯撑大环合成。


新合成的共轭大环分子均具有较高的荧光量子产率,其中兼具五蝶烯和对苯撑共轭结构的大环分子经过拆分后表现出较好的圆偏振发光性质。上述结果显示该系列分子在有机多孔材料、光电材料等方面的潜在应用价值。


上述研究成果分别发表于《中国化学》(Chin.J.Chem.2018,36,1135,并被选为2018年第12期封面文章)和《德国应用化学》(Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,DOI:10.1002/anie.201814482),理化所硕士研究生郭利峰和博士后徐伟分别是上述论文的第一作者。相关研究工作得到中科院B类先导专项、国家自然科学基金委、国家重点研发计划和理化所所长基金的大力支持。


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2017年12月5日,日本京都大学化学研究所教授山子茂、梶弘典等组成的研究团队宣布成功实现了“碳纳米环”的大量合成。苯环呈正六角形,由碳原子、氢原子各6个相互结合而成,苯环连接成环状后便形成了“碳纳米环”。


苯环连接成环状形成以环对苯撑(以下简称“CPP”)为代表的“碳纳米环”,“碳纳米环”是碳纳米管和富勒烯的最小结构单元,其作为下一代有机电子材料引起了各界的兴趣。最近几年来,以京都大学该研究团队为首,全球都开始热衷于研究“碳纳米环”,“碳纳米环”的化学合成及物性确认都获得了巨大的成果,今后有望在材料科学领域取得进一步发展。然而,由于其大量合成一直比较困难,所以至今还没有其作为有机器件材料得到应用的报告。


此次京都大学的该研究团队通过运用其独有的合成手法,成功利用市场上销售的试剂,比较简单地合成了以克为单位的、由10个苯环组成的CPP及其衍生物(将CPP上的一部分氢原子置换成官能团)。而且,由于得到的化合物能够溶于有机溶剂,所以此前一直难以实现的“碳纳米环”的非晶薄膜及器件的制作也首次成为了可能。此前,用于接收有机薄膜太阳能电池的电子的化合物一直都使用的是富勒烯衍生物,而研究人员测定“碳纳米环”薄膜的性质后发现,其与富勒烯衍生物拥有同等水平的电子输运特性。而且,“碳纳米环”与富勒烯类物质相比,还拥有较为自由的分子设计特性。此次的研究成果,将有望给以有机纳米电子领域为首的材料开发带来巨大的影响效果。


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编辑:化学化工新闻小编

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